A primeira participação costa-riquenha em um Mundial foi cercada de feitos históricos. Beneficiados pela ausência do México, que suspenso das competições FIFA por uso de atletas acima do limite de idade no mundial sub-20 de 1989, os ticos se classificaram terminando a fase final das eliminatórias na liderança de um pentagonal. A equipe que foi convocada pelo lendário Bora Milutinovic era formada exclusivamente por jogadores que atuavam no país. Se para muitos aquilo poderia ser considerado um problema pela falta de experiência internacional, para os centro-americanos foi a chave do sucesso já que usaram do azeitado entrosamento para fazer sucesso. Um dos destaques daquela equipe era um brasileiro naturalizado: Alexandre Guimarães. Conhecido no país como “Guima”, Alexandre se mudou para o país ainda jovem e fez sua carreira na América Central jogando por dez temporadas no Saprissa (também passou pelo Puntarenas).
O sorteio não foi lá muito amigo de Costa Rica. Azarões em um grupo que tinha Brasil, Suécia e Escócia, os ticos estrearam contra a Escócia e com um rápido toque de bola envolveu os europeus. Como na maioria dos jogos daquele mundial, o jogo terminou com apenas um gol, o de Juan Cayasso que deu a primeira vitória de uma equipe da América Central em mundiais. Cayasso se destacaria naquele mundial tendo sido contratado pelo Stuttgart Kickers para jogar a primeira divisão alemã.
O jogo contra o Brasil teve um fato curioso. Jogando em Turin, terra da famosa Juventus, os ticos usaram um uniforme alvinegro para atrair a simpatia da torcida local. apesar de tudo, a maior experiência dos sul-americanos falou mais alto e um gol de Muller definiu o jogo a favor da seleção brasileira.
Na terceira rodada contra a Suécia, um empate classificaria Costa Rica mas a equipe perdia por 1-0 até os trinta minutos da segunda etapa. Foi quando Flores empatou a partida explodindo de alegria todo um continente. A inédita classificação de uma equipe da América Central seria concretizada pelos pés de Medford que finalizou um rápido contra-ataque.
Na segunda fase, o adversário foi a extinta Tchecoslováquia que até então era um potencia europeia. Jogando em Bari, os tchecos dominaram a partida mas só conseguiram concluir a classificação na segunda etapa já que o empate em 1-1 perdurou até o minuto 63. Vice artilheiro daquele torneio, Tomáš Skuhravý anotou tres gols na vitória por 4-1 que encerrou a melhor participação de uma seleção centro-americana na historia das copas.
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